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亨利七世与尼德兰签订了商业条约，恢复了两国一度中断的贸易。1495年，西班牙与法国为争夺富庶的意大利北部地区爆发了战争。这主要是一场陆地上的战争，但是海洋此时不能不被牵扯进来，法国不能不注意到西班牙从美洲大陆获得的财富。1523年，法国在一场惨败之后，国王弗朗西斯一世向私人船主让・安戈颁发了私掠许可证，安戈于是命令弗勒前往美洲劫掠西班牙人。

当时，征服阿兹特克帝国的科尔特斯正将其劫掠的大量金银财宝装船准备送往西班牙本土，由于防备力量不足，财宝大部分被弗勒劫走，据估计，被劫财宝的价值大约为80万达克特（当时欧洲通用的一种金币，1达克特等于227克）。此次抢劫行动震惊了整个欧洲，它使欧洲第一次认识到西班牙在美洲劫掠到的巨大财富，也使更多的法国海盗加入到对西班牙美洲财富的劫掠中来，大量的海盗船只守候在西班牙海岸甚至是美洲大陆边缘，等待猎物的出现。

虽然没有详细的统计数字，但是有一点是非常肯定的，那就是西班牙损失巨大，1527年，弗勒在一次抢劫中被西班牙舰队俘获，在严刑逼供之下，他承认自己曾经抢劫过150多艘西班牙船只。大西洋上活跃的海盗活动促使西班牙采取更强的防御措施，1526年，所有回运货物的船只都被要求在武装舰船的护航下采取舰队的形式行驶。

每年西班牙向美洲派出两支舰队，一支是新西班牙舰队，每年4月从本土出发，第二年9月从美洲返回；一支是火地岛舰队，每年9月从本土出发，第二年10月返回。一般情况下，两支舰队单独行动，但是如果遇到战争情况导致海盗猖獗，两支舰队就会联合在一起回航。

以舰队行驶的西班牙运宝船增强了防御力量，但是并不能完全阻止海盗的袭击，尤其是在帆船时代，舰队在横渡大西洋的过程中难免掉队，那些掉队的船只便会立刻成为海盗的抢劫对象，所以在1565年出版的一本著作中，意大利学者本佐尼声称：在印度从事贸易的船长、领航员、船员，几乎没有人能逃脱被法国人劫持一次或两次的命运。可见护航制度所起的作用有限。

除了运宝船只以外，美洲海岸和西印度群岛的西班牙殖民点由于防守力量薄弱，也成为海盗的袭击对象。哈瓦那、卡塔赫纳、圣地亚哥这些重要且防守力量较强的城镇都曾数次遭到过海盗的洗劫，就更不要提那些较小的居民点了。通过私掠海盗船，法国给西班牙带来了惨重的损失。

但海洋并未对这场战争的结局产生至关重要的影响，1559年，由于两个国家的财政几近崩溃而签订了和平条约。虽然和平条约中例外条款规定在本初子午线以西，两国仍然可以使用暴力，但是法国还是收回了大部分私掠许可证，紧接着，结束了外战的法国陷入了内乱，很多海盗投入了国内的宗教冲突中，法国海盗对西班牙海上贸易的威胁才减小了许多。

不过，西班牙并未能轻松多久，一个更强大的、目标更明确的对手又出现在大西洋了。如果说法国颁发私掠许可证还是其政治目标的一部分，并没有对西班牙和葡萄牙的海上垄断提出真正的挑战的话，那么自英国开始，海上劫掠就成为国家战略的一部分。

中世纪的英国历史是一部逐渐退出大陆争霸，向海岛国家转变的历史。在英法百年战争中失利以后，英国失去了在欧洲大陆的领地，并且深陷红白玫瑰战争的内乱之中。这场内乱削弱了英国的贵族，更重要的则是使英国意识到恢复大陆领地的困难。虽然英国仍然怀有恢复大陆领地的梦想，但是也不得不从更加现实的角度出发，发展海洋力量。

亨利七世已经认识到了这一点。在亨利七世以前，英国很难称得上是一个海洋国家，虽然也拥有漫长的海岸线，外国商人却在英国有着比本国商人更广泛的贸易特权，汉萨同盟的商人不仅在伦敦等地设立码头、仓库和其他设施，而且成为有自治权力的城中之城，意大利商人也深入英国内地自由收购羊毛。随着14世纪下半叶手工业开始取得发展，英国的羊毛出口减少，这使其对航海贸易的态度也逐渐发生了转变。亨利七世时期，这种改变明显加速了。

他通过颁布一系列航海条约以及与外国政府签订一系列贸易协定，为本国商人的海外扩张提供了良好的条件。1485年，亨利七世颁布了一项航海法令，要求来自加斯科尼的葡萄酒必须完全由英国船只装运，船上的水手也必须大部分是英国人。1489年，他将该法令适用的范围扩大到来自图卢兹的葡萄酒。1490年，亨利七世趁丹麦对汉萨同盟垄断其贸易不满的时机，与丹麦签署了一项贸易协定，完全恢复了英国在丹麦、挪威和冰岛的贸易特权。

1496年，亨利七世与尼德兰签订了商业条约，恢复了两国一度中断的贸易。1498年，亨利七世又与里加签约，取得了与汉萨同盟城市贸易的权利。在地中海，15世纪末期，英国与佛罗伦萨缔结了商业条约，规定凡是出口到佛罗伦萨的羊毛必须由英国船只运达，同时还限制对威尼斯的羊毛供应。这一系列航海条约的颁布以及贸易协定的签署，大大提高了英国商人海外活动的能力，同时也使英国商人的竞争对手遭受极大的打击，汉萨同盟以及威尼斯在英国的特权大都被废止，其船只也很难再进入英国领土，汉萨同盟在大西洋的贸易衰落了，威尼斯前往西北欧贸易的弗兰德尔船队也不得不在1532年停航。

英国的海外贸易虽然在欧洲范围内取得了长足的进步，但是商人对利润的追求是无止境的。当西班牙与葡萄牙展开海外探险，新的利润源泉已经展现在他们面前的时候，英国也发起了自己的探险。1496年，就在哥伦布从美洲回来的第二年，亨利七世即派遣卡伯特前往西北方向探险，希望同样能够发现前往亚洲的航路。

这件事情表明了英国对海外获利机会的敏感，也深刻地表明了都铎王朝的转变。卡伯特的航行发现了格陵兰岛和纽芬兰的渔场，将世界上最丰富的渔场献给了英国，带来了一种最终被证明甚至比西班牙的银矿更有价值的资源――鱼，从此很多欧洲人不必在漫长的冬季里忍饥挨饿，而且还训练了大批高素质、能够适应远洋航行的海员。

但是鱼带来的资源压力的缓解是经过长时间以后才能显现效果的事情，不是英国当时最迫切追求的目标，尤其是当金银和香料源源不断地流入西班牙和葡萄牙的时候，更加刺激了英国立刻发财致富的欲望，一批批探险队踏上了寻找亚洲之路。这是对财富渴望的表现，按照这样的逻辑，一旦无法找到前往亚洲和新大陆的航道，那么向西班牙和葡萄牙的挑战迟早会到来。1553年，当钱塞勒从伦敦出发，再次前往寻找通往东方的航道的时候，霍金斯已经在准备他的美洲之行了。这将使一直处在默默无闻地位的德文郡大放异彩。